Previo a las llegadas de los técnicos finalistas del Guardianes 2021 Guillermo Almada y Juan Reynoso a los banquillos de Santos Laguna y Cruz Azul respectivamente, ambos clubes apostaron por el talento de dos entrenadores con los que tuvieron resultados similares aunque con la diferencia clara en el momento de la definición de campeonatos: Pedro Caixinha y Robert Dante Siboldi.
Caixinha se acercó a la novena en el Azteca
Con el portugués, Santos Laguna rozó la gloria de Concacaf en 2012 y se convirtió en uno de los protagonistas constantes en la Liga MX. Su mejor nivel lo encontraron en 2015, alcanzando la liguilla en la última posición que dio boleto en el Clausura de ese año. Después de eliminar a Tigres en cuartos de final y a Chivas en semifinales llegaron a la final contra Querétaro donde un 5-0 en la ida selló el campeonato albiverde.
Tres años más tarde, después de su paso en Qatar y Escocia, volvió al futbol mexicano con Cruz Azul para el Clausura 2018. Un torneo después a su llegada logró amarrar el liderato general y el pase a la final en su torneo de regreso al Estadio Azteca, que sin embargo, perdieron contra el América. Un torneo más tarde, se clasificaron aunque fueron de nuevo eliminados contra las Águilas y eso le dio la salida del conjunto capitalino.
Con Siboldi tampoco se consiguió la estrella
Por otro lado, Robert Dante Siboldi, quien se desarrolló como entrenador en La Noria, dirigiendo a las inferiores en Jasso, Hidalgo entre 2007 y 2010 y quien fue parte del cuerpo técnico de Caixinha en Santos, tomando la dirección interina a la salida del lusitano del banquillo norteño, se quedó como entrenador definitivo para 2017 alcanzando la final para el Clausura 2018 ante Toluca donde se coronaron en el Nemesio Diez.
Después de un esporádico paso con Veracruz previo a la desafiliación del club de la Liga MX, regresó a Cruz Azul con la intención de conseguir el ansiado título en 2019. En el marco de la pandemia del COVID-19, preparó a los celestes con los que consiguió los títulos amistosos de la Leagues Cup y la Copa por México, convirtiéndolos en favoritos para el Guardianes 2020.
Con la cuarta posición, los Cementeros consiguieron su boleto a la fase final de manera directa. Después de eliminar a Tigres, los capitalinos llegaron a semifinales frente a Pumas y todo parecía listo para el boleto a la serie definitoria tras un 4-0 en la ida. Sin embargo, una caída por el mismo marcador en el Estadio Olímpico Universitario los eliminó del torneo y generó la salida del charrúa.
