El Cruz Azul llegó a la Liguilla del Guard1anes 2021 con un gran torneo a cuestas que le valió el liderato y un récord institucional por lograr el mayor número de victorias al hilo en su historia. Sin embargo, la "Fiesta Grande" ha sido de fracasos para los dirigidos por Juan Reynoso, y jamás han podido ganarle en una serie eliminatoria al Toluca. Contra los de Hernán Cristante se han enfrentado en cuatro ocasiones durante la etapa final desde el inicio de los torneos cortos, y en esas cuatro veces la clasificación ha favorecido al equipo mexiquense.
La primera vez que estas escuadras se enfrentaron en la Fiesta Grande fue en los cuartos de final del Apertura 2005. En la ida, Toluca derrotó 1-0 a los cementeros con una anotación de Carlos Esquivel al minuto 61' en la Bombonera, y para la vuelta, se registró un empate sin goles, dejando eliminado al Cruz Azul. En aquella ocasión, Hernán Cristante comandaba la portería de los Rojos.
Después se volvieron a enfrentar en cuartos de final durante el Clausura 2006. En la ida, Toluca se impuso 2-1 y, para la vuelta, a Cruz Azul no le alcanzó con el empate a un gol que se registró, quedándose, otra vez, en la orilla. El partido de cierre tuvo un gol de Ismael Valadez por los Diablos al 7' y uno de Miguel Sabah por los Celestes al 89'.
En el Apertura 2008, estos equipos disputarían la final por el título en una serie que fue muy dramática. En el juego de ida, Toluca ganó 2-0 a la Máquina. En la vuelta, disputada en el estadio Nemesio Díez, los cementeros remontaron y ganaron 2-0, llevando el partido a los penales. Desde los once pasos, y con Cristante en el arco, los Diablos Rojos alzarían la corona tras ganar 7-6.
La última vez que Toluca y Cruz Azul se enfrentaron en una liguilla fue en el Apertura 2013, también en la fase de cuartos de final. En la ida, Toluca sacó una importante ventaja de 3-0 de la que Cruz Azul ya no se pudo levantar. En la vuelta hubo empate a un gol.
Los otros fantasmas del Azul
Los Cementeros han perdido finales contra cinco de los siete equipos calificados a la Liguilla del Guard1anes 2021, siendo el club que más finales ha perdido en la Liga, con 11. Contra los Tuzos perdió la final del Verano 99, contra Santos en el Clausura 2008, contra Toluca en la mencionada del Apertura 2008, con Monterrey en el Apertura 2009, y contra América en dos ocasiones: en el 88-89 y en el Apertura 2018.
Cuartos de final entre Cruz Azul y Toluca:
Partido de ida: miércoles 12 de mayo - 19:00 horas - Nemesio Diez.
Partido de vuelta: sábado 15 de mayo - 20:05 horas - Estadio Azteca.